Als letzte italienische Stadt vor der französischen Grenze präsentiert sich Ventimiglia dem Besucher mit seinen drei Gesichtern. Die Entstehung des ältesten Stadtteils reicht bis in die Römerzeit zurück. An der östlichen Peripherie der modernen Neustadt befindet sich ein Freilichtmuseum mit dem römischen Theater, das bis zum obersten Ring fast vollständig erhalten ist. Die Stadt die damals die Bezeichnung „muncipium cum suffragio“ trug, erlebte in jener Epoche goldene Zeiten und war gleichzeitig Hauptstadt eines größeren Gebietes, zu dem einige Dörfer gehörten.

Hoch oben auf einem Felsen thront dagegen das mittelalterliche Ventimiglia. Schon von weitem kann man die mächtige Stadtmauer, die Assunta-Kathedrale, das oktagonal angelegte Baptisterium und das Kloster der lateranischen Kanonikerinnen erkennen.

Dessen Fassade wird durch einen eindrucksvollen doppelten Treppenaufgang verschönt, der im Barock aus Ziegelsteinen gepflastert wurde, und zu engen und steilen Gassen, überdachten Durchgängen, Häusern und Bogengängen aus Stein führt.

Auf der Hauptstraße, der heutigen Via Garibaldi reihen sich die Palazzi der Adelsfamilien Galleani und Orengo mit ihren imposanten Innenhöfen und Freitreppen aus Marmor, massiven Portalen, Gewölbedecken, Adelswappen, Basreliefs und Hängegärten. An der antiken, in die Provence führende, Straße ist das Canarda-Tor aus dem 13. Jh. die letzte äußere Festung an der Westgrenze der Stadt. Die Stadtmauer kann man noch heute entlang laufen, man erreicht dann am Ortsausgang die abgeschiedene San-Michele Kirche ein in warmen Farben gehaltenes Steingebäude.

Im Inneren des Gotteshauses führt ein Treppe hinunter zur Krypta, deren Gewölbe von Säulen gestützt wird.

Das moderne Ventimiglia erstreckt sich über drei Gebietszonen, deren Mittelpunkt, die Brücke über den Roia-Fluß, in Richtung Stadtzentrum und Uferpromenade, aber auch nach Frankreich und ins Piemont weist. Das alte Piemont-Tor aus dem 16. Jh. mit seinen antiken Flügeln aus Holz und genagelten Eisenbeschlägen markiert den Straßenbeginn zum Tenda-Paß, der Ligurien mit dem Piemont verbindet.

Das Stadtzentrum ist dagegen von eleganten Palazzi im Jugendstil, verschiedensten Geschäften mit große Warenauswahl und Unterhaltungslokalen geprägt, kurz, all das was zu einer modernen Infrastruktur gehört. An der mit Palmen gesäumten Strandpromenade befinden sich gemütliche Parkanlagen, Strandbäder, Restaurants und Trattorien. Dort wird die Stadt zu einem lärmenden Schmelztiegel. Die zentralen Straßenzüge Via Cavour, Via della Repubblica und die Piazza Martiri della Libertá sind Ventimiglias Geschäftsherz, wo eine kosmopolitische Klientel auch auf ungewöhnlichste Anfragen das Passende findet. Beweis dafür ist der grandiose Freitagsmarkt, wo man fast alles, was vorstellbar ist, erwerben kann.

Höhepunkt des jährlichen Veranstaltungskalenders ist die Blumenschlacht im Juli und der mittelalterliche August mit Wettkämpfen zwischen den einzelnen Stadtvierteln, die Sestriere genannt werden.